Amoureuse en secret de son associé, Sam, Charlotte décide, à la Saint-Valentin, de lui envoyer une carte anonyme afin d’observer sa réaction. Mais le scénario ne se déroule pas tout à fait comme prévu car Sam, persuadé que l’auteur de cette déclaration est une autre femme, demande à Charlotte de l’aider à séduire son admiratrice…